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阿星（周星馳 飾）由賭神處學(xué)成歸來恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復(fù)仇雖有龍五（向華強 飾）相助但阿星與三叔（吳孟達(dá) 飾）仍被大軍等人發(fā)功送至1937年的上?！?　　阿星與三叔失散后意外擊殺謀害許文強之兇手得以結(jié)識丁力（呂良偉 飾）自此與祖父周大福（吳孟達(dá) 飾）留在丁力身邊丁力女友如仙（鞏俐 飾）令阿星魂牽夢繞卻不知她是自己所中意女孩如夢（鞏俐 飾）的孿生姐姐川島芳子意欲控制上海于是網(wǎng)羅大軍等人頻頻向丁力發(fā)難并約定最后以賭局決定勝負(fù)阿星由日本人手中涉險逃脫終于趕上賭局而決定這場賭局的關(guān)鍵卻是一個名叫“今晚打老虎”的神秘人物……